Sân bay Maleme

Trong đêm 21 tháng 5, quân Đồng Minh đã chuẩn bị thêm một cuộc phản công nữa nhằm vào sân bay Maleme, chìa khóa kiểm soát toàn bộ hòn đảo với 2 tiểu đoàn quân New Zealand: Tiểu đoàn 20 thuộc Lữ đoàn 4 và Tiểu đoàn Māori 28 thuộc Lữ đoàn 5. Một sĩ quan New Zealand có tham dự trận đánh đã phàn nàn rằng do có mệnh lệnh chuyển cuộc phản công từ ban đêm sang ban ngày đã gây trì hoãn quá lâu và khiến cho nó thất bại.[46] Sự lo ngại về một cuộc đổ bộ bằng đường biển của Đức đã giữ chân một số đơn vị vốn dĩ có thể tham gia cuộc phản công ở nguyên tại vị trí. Mặc dù khả năng này đã bị loại trừ bởi sự có mặt của lực lượng Hải quân Hoàng gia Anh hùng mạnh, nhưng họ đã đến quá muộn để có thể thay đổi kế hoạch.

Cuộc phản công bị trì hoãn tại sân bay cuối cùng cũng diễn ra, nhưng là vào ban ngày 22 tháng 5, và đội quân phản công đã hoàn toàn chịu trận trước các máy bay ném bom bổ nhào Stuka, cùng với số lính dù đã bám chắc trên đảo và lực lượng sơn chiến mới đến của Đức. Cuộc tấn công dần dần bị tan tác và không thể chiếm lại được sân bay.[46] Từ lúc này trở đi, quân phòng thủ bắt đầu liên tiếp rút lui sang phần phía đông của hòn đảo, nhằm tránh bị quân Đức đang dấn tới đánh bọc sườn.

Nỗ lực đổ bộ thứ hai của Đức

Do xác định rằng các tàu vận tải Đức sẽ không thể tiếp cận Crete, nên Đô đốc Andrew Cunningham đã điều bộ phận hải quân thuộc Lực lượng C của đô đốc King (gồm 3 tàu tuần dương và 4 tàu khu trục) tiến vào biển Aegea qua eo biển Kasos để tấn công một đội tàu vận tải thứ hai của Đức được tàu phòng ngư lôi Ý Sagittario hộ tống. Lực lượng này đã đánh chìm một tàu caïque đi lẻ của Đức vào lúc 8h30, nhờ vậy đã tự cứu mình thoát khỏi đòn công kích của máy bay Đức cùng lúc đó giáng vào tàu tuần dương HMS Naiad, do các phi công Đức cố gắng tránh để không giết nhầm quân mình đang trôi nổi trên mặt biển. Đội tàu của King, trước những cuộc không kích liên tiếp và sắp bị cạn hết đạn pháo phòng không, đã phải cố sức bỏ chạy về phía Milos, và đụng độ tàu Sagittario vào lúc 10h00. Dù có lực lượng áp đảo nhưng Đô đốc King đã đưa ra một quyết định "khó khăn"[51] là không cho tấn công, do tình trạng thiếu đạn dược và mức độ nghiêm trọng của những đòn không kích. Các tàu vận tải Đức đã được bảo vệ nhờ cuộc tấn công anh dũng bằng ngư lôi do tàu Sagittario thực hiện, giúp tạo ra một màn khói che phủ bao bọc. Tuy nhiên, Đô đốc King cũng đã thành công trong việc buộc quân Đức phải từ bỏ chiến dịch đổ bộ đường biển này. Trong quá trình tìm kiếm và rút lui ra khỏi khu vực, Lực lượng C đã chịu tổn thất nặng nề trước các máy bay ném bom Đức. Tàu Naiad bị hư hại nghiêm trọng còn tàu tuàn dương HMS Carlisle cũng bị đánh trúng. Sau này, đô đốc Cunningham đã chỉ trích quyết định không tiếp chiến của King.[52]

Lực lượng C đã gặp được Lực lượng A1 của Chuẩn Đô đốc H. B. Rawlings tại eo biển Kythira, nhưng tại đó càng có thêm nhiều cuộc không kích của Đức giáng cho cả hai lực lượng này nhiều thiệt hại. Một trái bom đã rơi trúng tàu HMS Warspite và sau đó khu trục hạm Greyhound cũng bị bắn chìm. King đã điều các tàu HMS Kandahar và HMS Kingston (F64) đi vớt những người sống sót, còn các tuần dương hạm Gloucester và Fiji của Rawlings thì hỗ trợ công tác phòng không. Tuy nhiên, Rawlings đã không nhận ra tình trạng thiếu hụt đạn pháo phòng không trên hai tàu Gloucester và Fiji, vốn đã bị giảm lần lượt là 18% và 30% cơ số đạn phòng không của mình 4 tiếng đồng hồ trước khi tách ra yểm trợ các khu trục hạm.[53] Kết quả là sau khi tách ra nhiều tiếng đồng hồ, tàu Gloucester đã trúng nhiều trái bom vào lúc 15h50, và đành phải bị bỏ lại trước những đòn không kích dữ dội của địch. Tàu này sau đó đã chìm với 700 hạ sĩ quan và 22 sĩ quan mất mạng.

Các cuộc không kích nhằm vào Lực lượng A1 và Lực lượng C vẫn tiếp diễn. Hai quả bom đã đánh trúng chiến hạm HMS Valiant (có Ông hoàng Philip của Hy Lạp trên tàu) và sau đó một quả bom khác cũng đánh trúng tàu Fiji, lúc này vẫn đang tách khỏi đội tàu, và vô hiệu hóa nó từ lúc 18h45. Đến 20h15 thì một chiếc Junkers 88 do trung úy Gerhard Brenner điều khiển đã thả thêm ba quả bom vào tàu Fiji và đánh chìm nó hoàn toàn.[54] 500 người sống sót đã được các tàu Kandahar và Kingston cứu trong đêm đó. Hải quân Hoàng gia Anh mất 2 tàu tuần dương và 1 tàu khu trục bị chìm, nhưng cũng đã khiến cho hạm đội tàu tấn công của địch phải quay trở lại.[55] Tổng cộng, hỏa lực phòng không của Hải quân Hoàng gia bắn hạ được 10 máy bay của Luftwaffe (5 chiếc Ju-87 và 5 chiếc Ju-88), làm bị thương 16 chiếc khác, trong đó có một số chiếc đã gặp tai nạn lúc hạ cánh khi trở về căn cứ trong các ngày 21/22 tháng 5.[56]